Roy 'The Oracle' Winston gioca online su Full Tilt Poker.

Per aver iniziato a giocare nei tornei solo nel 2006, Roy Winston ha registrato un record considerevole sotto ogni punto di vista. Medico presso Rancho Mirage, California, ha guadagnato da quell'anno oltre 2,5 milioni di dollari. Dato il livello del suo successo, non c'è da stupirsi che Roy abbia deciso di dedicarsi al poker a tempo pieno nel 2008.

La prima incursione di Roy in un torneo è stata quella del WPT LA Poker Classic No-Limit Hold ‘em Championship 2006. Ha ottenuto molte vittorie nell'evento da $10.000, portandosi a casa oltre $39.000 – non male per un neofita. Roy ha concluso il 2006 con quattro ulteriori piazzamenti in denaro, due dei quali nei tornei Bellagio Cup.

Il suo record è migliorato solo nel 2007. Dopo aver guadagnato un premio in denaro in un precedente torneo WSOP, Roy si è scontrato contro una rosa di 6358 giocatori, classificandosi 26° nel Main Event e portando a casa oltre $333.000. Roy non ama far 'raffreddare' le carte, perciò ha continuato a giocare aggiudicandosi il primo posto tra i finalisti del Campionato WPT No-Limit hold ‘em al Borgata. La sua vincita è stata ben superiore a $1,5 milioni.

Il 2008 ha segnato il passaggio di Roy da stimato medico a professionista del poker a tempo pieno. Fedele alla sua scelta, ha partecipato a due tavoli di finalisti negli Aussie Millions di gennaio, portandosi a casa oltre $45.000. Considerando il suo record precedente e l'esordio davvero straordinario, sembra proprio che la sua decisione di diventare un professionista sia stata giusta.

Nonostante sia sempre indaffarato, Roy vanta moltissimi interessi oltre al poker. Quando non è impegnato nell'aggiudicarsi un posto tra i finalisti, ama giocare a golf e dedicarsi alle escursioni e alle immersioni subacquee. Inoltre, Roy è un pilota e non perde un'occasione per volare.

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